Dès l'arrivée de Stefan Salvatore à Fell's Church, Elena Gilbert, la reine du lycée, se jure de le séduire. D'abord distant, le garçon aux allures d'ange rebelle fini par céder à sa passion dévorante ... et lui révéler son terrible secret. Quelques siècles plus tôt, la femme qu'il aimait l'a transformé en vampire avant de le trahir avec son frère ennemi, Damon.
Des événements tragiques se succèdent bientôt dans la région. Tout accuse Stefan mais Elena est convaincue de son innocence. Il s'avère que Damon, vampire cruel et assoiffé de sang, est derrière tout cela. Ce qu'il veut est simple : tuer Stefan et "récupérer" Elena pour la transformer, ainsi, elle resterait à ses côtés pour l'éternité en devenant la "reine des Ténèbres". Malheureusement pour lui, Elena ne veut que Stefan. N'acceptant pas sa défaite, Damon continue à harceler la demoiselle et celle-ci lui cède à plusieurs reprises contre son gré, lorsqu'il utilisait ses pouvoirs. Même en attaquant Stefan, elle ne répond pas positivement à ses attentes.
Pendant qu'Elena organise des plans avec Bonnie McCullough, Matt Weiss et Meredith Miller, ses amis, pour protéger et aider Stefan tout en résistant à Damon sans leur révéler tout la vérité, Caroline Forbes et Tyler Smallwood, ses ennemis, conspirent contre elle et Stefan en se servant du journal volé d'Elena pour chasser Stefan de la ville en utilisant des informations du journal et en voulant les dévoiler lors de la commémoration des Fell, les fondateurs de la ville. Heureusement, cela échoue grâce à ... Damon.

Damon va-t-il réussir à transformer Elena ? Stefan va-t-il, une fois de plus, se battre avec son frère mais à arme égale ? Elena restera-t-elle avec Stefan ou suivra-t-elle Damon ?